はい、されます。
初月割引はプランごとに1アカウントにつき1回、初回購入時に適用されるため、
別プランと同時に購入した場合でも、どちらも初回購入であれば割引が適用されます。
例）
Aプラン：初回価格 1,000円／月 通常価格 2,300円／月
Bプラン：初回価格 1,500円／月 通常価格 3,000円／月
■AとBのプランいずれも初めて購入される場合
Aプラン：初回価格 1,000円／月
Bプラン：初回価格 1,500円／月
■1度解約したAプランと初めてBプランを購入される場合
Aプラン：通常価格 2,300円／月
Bプラン：初回価格 1,500円／月
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